Awal masa terbentuk
| “ | Saremo una squadra di diavoli. I nostri colori saranno il rosso come il fuoco e il nero come la paura che incuteremo agli avversari! | ” |
—Herbert Kilpin | ||
Masa GreNoLi
Pada dekade 50-an, Milan ditakuti di bidang sepak bola dunia karena mempunyai trio GreNoLi , yang terdiri atas Gunnar Gren , Gunnar Nordahl , dan Nils Liedholm .Ketiganya merupakan pemain asal Swedia. Gren dan Nordahl beroperasi di sektor depan sebagai striker, sementara Liedholm mendukung serangan sebagai penyerang bayangan (playmaker). Tim di masa ini juga dihuni oleh sekelompok pemain-pemain berkualitas pada masanya, seperti Lorenzo Buffon, Cesare Maldini, dan Carlo Annovazzi. Kemenangan tersukses AC Milan oleh Juventus tercipta 5 Februari 1950, dengan skor 7-1, dan Gunnar Nordahl mencetak hat-trick.
Era Nereo Rocco
Milan kembali memenangi musim 1961/1962. Pelatihnya saat itu adalah Nereo Rocco, pelatih sepak bola yang inovatif, yang dikenal sebagai penemu taktik catenaccio (pertahanan gerendel/berlapis). Di dalam tim termasuk Gianni Rivera dan José Altafini yang keduanya masih muda. Musim berikutnya, dengan gol Altafini, Milan memenangkan Piala Eropa pertama mereka (kemudian dikenal sebagai Liga Champions UEFA) dengan mengalahkan Benfica 2-1. Ini juga merupakan pertama kalinya sebuah tim Italia memenangkan Piala Eropa.Meskipun begitu, selama tahun 1960-an piala kemenangan Milan mulai menyusut , terutama karena perlawanan berat dari Inter yang dilatih Helenio Herrera. Scudetto berikutnya tiba hanya di 1967/1968, berkat gol Pierino Prati, topskor Seri A di musim itu, Piala Winners berhasil direbut ketika mengalahkan Hamburger SV, dan juga berkat dua gol dari Kurt Hamrin. Musim selanjutnya AC Milan memenangkan Piala Eropa kedua (4-1 untuk AFC Ajax), dan pada 1969 memenangkan Piala Interkontinental pertama, setelah mengalahkan Estudiantes de La Plata dari Argentina dalam dua leg dramatis (3-0, 1-2).
Scudetto kesepuluh dan Seri B
Di tahun 1970, Milan merebut tiga gelar Coppa Italia dan gelar Piala Winners kedua; namun, tujuan utama Milan adalah scudetto kesepuluh, yang berarti mendapatkan "bintang" untuk tim (di Italia,setiap tim yang meraih 10 gelar liga mendapat bintang yang disemat di bajunya). Di 1972 mereka meraih semifinal Piala UEFA, kalah dari pemenang sesungguhnya, Tottenham Hotspur. Musim 1972/1973 mereka hampir memenangkan scudetto kesepulh, namun gagal karena hasil kalah menyakitkan dari Hellas Verona F.C. di pertandingan terakhir musim. AC Milan menunggu sampai musim 1978/1979 untuk meraih scudetto kesepuluh mereka, yang dipimpin oleh Gianni Rivera, yang pensiun dari dunia sepak bola setelah membawa timnya meraih kemenangan tersebut.Namun, hasil terburuk datang kepada "Rossoneri": setelah memenangkan musim 1979/1980, Milan didegradasi ke Seri B oleh F.I.G.C, bersama S.S. Lazio, karena terlibat skandal perjudian Totonero 1980. Di 1980/1981, Milan dengan mudah menjuarai Seri B, dan kembali ke Seri A, di mana penyakit tersebut terulang di musim 1981/1982, Milan terdegradasi kembali.
The Dream Team
Kedatangan Berlusconi
Setelah serentetan masalah menerpa Milan, dan membuat klub kehilangan suksesnya, AC Milan dibeli oleh enterpreneur Italia, Silvio Berlusconi. Berlusconi adalah sinar harapan Milan kala itu. Dia datang pada 1986. Berlusconi memboyong pelatih baru untuk Milan, Arrigo Sacchi, serta tiga orang pemain Belanda, Marco van Basten, Frank Rijkaard, dan Ruud Gullit, untuk mengembalikan tim pada kejayaan. Ia juga membeli pemain lainnya, seperti Roberto Donadoni, Carlo Ancelotti, dan Giovanni Galli.Era Sacchi
Sacchi memenangkan Seri A musim 1987-1988. Di 1988-1989, Milan memenangkan gelar Liga Champions ketiganya, mempecundangi Steaua Bucureşti 4-0 di final, dan gelar Piala Interkontinental kedua mengalahkan National de Medellin (1-0, gol tercipta di babak perpanjangan waktu). Tim mulai mengulangi kejayaan mereka di musim-musim berikutnya, mengalahkan S.L. Benfica, dan Olimpia Asunción di 1990. Skuad kemenangan Eropa mereka adalah:
Kiper : Giovanni Galli
Bek : Mauro Tassotti -- Alessandro Costacurta -- Franco Baresi -- Paolo Maldini
Gelandang : Angelo Colombo -- Frank Rijkaard -- Carlo Ancelotti -- Roberto Donadoni
Penyerang : Ruud Gullit -- Marco van Basten
Era Capello
Saat Sacchi meninggalkan Milan untuk melatih Italia, Fabio Capello dijadikan pelatih Milan selanjutnya, dan Milan meraih masa keemasannya sebagai Gli Invicibli (The Invicibles) dan Dream Team. Dengan 58 pertandingan tanpa satu pun kekalahan Invicibli membuat tim impian di semua sektor seperti Baresi, Costacurta, dan Maldini memimpin pertahanan terbaik, Marcel Desailly, Donadoni, dan Ancelotti di gelandang, dan Dejan Savićević, Zvonimir Boban, dan Daniele Massaro bermain di sektor depan. Pada saat dilatih Capello ini, Milan pernah singgah ke Indonesia dalam rangka tur musiman dan melawan klub lokal Persib Bandung. Pertandingan yang dimulai di Stadion Utama Gelora Bung Karno pada tanggal 4 Juni 1994 itu dimenangkan Milan dengan skor telak 8-0. Gol kemenangan Milan dicetak oleh Dejan Savićević ('17)('18), Gianluigi Lentini ('26), Paolo Baldieri ('27)('48)('58), Christian Antigori ('68), dan Stefano Desideri ('78).
Masa masa sulit (Tabarez ke Terim)
- 1996-1997
- 1997-1998
- 1998-1999
- 1999-2000
- 2000-2001
- 2001-2002
Era Ancelotti
Terim digantikan oleh Carlo Ancelotti, meskipun rumor bahwa Franco Baresi akan menjadi manajer baru. Terlepas dari masalah cedera pemain belakang Paolo Maldini, Ancelotti berhasil dan mengakhiri musim 2001-02 dalam peringkat empat, tempat terakhir untuk di Liga Champions. Starting XI pada saat itu adalah Christian Abbiati; Cosmin Contra, Alessandro Costacurta, Martin Laursen, Kakha Kaladze, Gennaro Gattuso, Demetrio Albertini, Serginho; Manuel Rui Costa; Andriy Shevchenko, Filippo Inzaghi. Ancelotti membawa Milan meraih gelar juara Liga Champions pada musim 2002/2003 ketika mengalahkan Juventus lewat drama adu penalti di Manchester, Inggris. Milan terakhir kali meraih gelar prestisus dengan merebut juara Liga Italia pada musim kompetisi 2003/2004 sekaligus menempatkan penyerang Andriy Shevchenko sebagai pencetak gol terbanyak di Liga Italia, maka rossoneri-pun semakin ditakuti.Pasang surut 2006-2008
Pada musim kompetisi Liga Italia Seri A 2006/2007, Milan terkait dengan skandal calciopoli yang mengakibatkan klub tersebut harus memulai kompetisi dengan pengurangan 8 poin. Meskipun begitu, publik Italia tetap berbangga karena di tengah rusaknya citra sepak bola Italia akibat calciopoli, Milan berhasil menjuarai kompetisi sepak bola yang paling bergengsi di dunia, Liga Champions. Hasil itu didapat setelah Milan menaklukkan Liverpool 2-1 lewat dua gol Filippo Inzaghi. Gelar inipun menuntaskan dendam Milan yang kalah adu penalti dengan Liverpool dua tahun silam. Gelar pencetak gol terbanyakpun disabet pemain jenius Milan, Kaká dengan torehan 10 gol. Pada pertengahan musim, Milan mendatangkan mantan pemain terbaik dunia, Ronaldo dari Real Madrid untuk memperkuat armada penyerang mereka setelah penyerang muda Marco Borriello dihukum karena terbukti doping. Musim 2007/2008, Milan terpaksa bermain di kompetisi Piala UEFA setelah hanya berhasil menduduki peringkat ke-5 dibawah Fiorentina dengan selisih 2 poin. Dalam pertandingan Serie A yang terakhir, Milan menang 4-1 atas Udinese, tapi di saat bersamaan, Fiorentina juga menang atas Torino dengan skor 1-0 yang akhirnya posisi kedua tim tak ada perubahan. Untuk memperbaiki performa di musim berikut (2008/2009), Milan membeli sejumlah pemain baru, di antaranya Mathieu Flamini dari Arsenal, serta Gianluca Zambrotta dan Ronaldinho yang keduanya berasal dari Barcelona. Pada transfer paruh musim 2008/2009, Milan mendatangkan David Beckham dengan status pinjaman dari klub sepak bola Amerika Serikat LA Galaxy.
Pasca-Ancelotti
Era Leonardo
Pada akhir musim 2008/2009,Milan menempati peringkat ke-3 klasemen liga Serie A, dua peringkat di bawah rival sekota, Internazionale yang meraih scudetto dan di bawah Juventus. Untuk memperbaiki hasil yang kurang memuaskan ini, Milan mendatangkan pelatih muda yang sekaligus mantan pemain Milan era 90-an, Leonardo untuk menggantikan pelatih Milan sebelumnya, Ancelotti yang "hijrah ke London", tepatnya klub Chelsea F.C.. Milan juga terpaksa melepas beberapa pemainnya, antara lain:- Kaka, pindah ke Real Madrid .Nilai transfernya ± 67 juta Euro
- Paolo Maldini, bek legendaris Milan ini memutuskan untuk pensiun
- Yoann Gourcuff, memutuskan untuk tetap di Bordeaux.
Musim 2009/2010 diawali Milan dengan hasil yang tidak memuaskan. Bermula ketika Milan meraih hasil imbang 2-2 melawan Los Angeles Galaxy, seterusnya, Milan terus menuai hasil negatif. Milan terperosok di ajang World Football Challange 2009. Di ajang Audi Cup, Milan juga kalah oleh Bayern Munich dengan skor 1-4. Bahkan, ketika menghadapi derby 30 Agustus 2009 melawan Internazionale di San Siro, Milan kalah memalukan dengan skor 0-4, sekaligus memecahkan rekor kemenangan terbesar Inter di San Siro.
Pertengahan Oktober 2009, penilaian berbagai pihak tentang kinerja Leonardo sebagai pelatih yang tadinya berada di titik terendah akibat serentetan performa buruk, mulai terdongkrak dengan berhasilnya Leonardo memimpin Milan mengalahkan AS Roma 2-1 di San Siro[3]. Setelah kemenangan itu, Milan juga menuai hasil positif di Stadion Santiago Bernabéu dengan kemenangan dramatis atas Real Madrid 3-2[4]. Dan setelah itu, Milan kembali menuai kemenangan atas Chievo Verona di Stadio Marc'Antonio Bentegodi, kandang Chievo, skor 2-1 untuk kemenangan AC Milan. Pada 1 November 2009, Milan mengalahkan Parma F.C. di San Siro 2-0[5] sekaligus mengantarkan Milan ke peringkat 4 klasemen sementara (Zona masuk Liga Champions terakhir). Pada 19 November 2009, kekalahan 0-2 Juventus F.C. dari Cagliari membuat Milan berada di posisi runner-up di bawah Internazionale; karena, beberapa jam setelah kekalahan Juventus, Milan memenangkan pertandingannya dengan Catania, 2-0[6].
Memasuki bagian akhir musim Serie A April 2010, Milan yang tengah berada di peringkat ketiga dan hanya selisih 4 poin dari peringkat pertama kelasemen AS Roma, dan hanya berjarak 1 poin dengan peringkat kedua Inter Milan. Namun pada akhirnya Milan harus takluk dua kali berturut-turut dari Sampdoria 2-1, dan dari Palermo dengan skor 3-1. Dengan kekalahan tersebut, impian Milan untuk meraih gelar musim ini pupus. Pada pertandingan di giornata terakhir Seri A 2009/2010 antara Milan melawan Juventus, Leonardo memimpin Milan mengalahkan Juventus 3-0 di San Siro[7], sekaligus memberi kontribusi terakhirnya bagi rossoneri, dan mengumumkan bahwa ia akan berhenti melatih Milan untuk musim depan.[8] Sejak mundurnya Leonardo, banyak spekulasi yang berpendapat mengenai pelatih baru Milan, tetapi pada 25 Juni 2010, secara mengejutkan pihak Milan mengumumkan untuk memilih Massimiliano Allegri sebagai pelatih baru Milan.[9]
